בבוקר קר בינואר בשנת 1962 בדטרויט, נולד ילד במשפחת גילברט, שהוריו החליטו לקרוא לדן. ילדות ונוער דן גילברט (דן גילברט) בילה בפרברי דטרויט, באזור סאות'פילד. שם למד בבית הספר. ואז הוא נכנס לאוניברסיטת מישיגן, שם קיבל תואר ראשון. לאחר מכן הוא סיים את לימודיו למשפטים באוניברסיטת ווין סטייט. במהלך לימודיו עבד כמתווך בחברת הוריו.
התחלת עסק
לאחר לימודיו (בשנת 1985), הקימו דן גילברט ושותפיו - רון ברמן, לינדזי גרוס וגארי גילברט (אחיו הצעיר של דן) את חברת Rock Financial, חברת משכנתאות. החברה התפתחה באופן פעיל ובסוף המאה ה -20 היא הפכה לאחת השחקניות העצמאיות הגדולות בשוק. הם הפכו לראשונים מבין המתחרים שנכנסו לשוק האינטרנט.
בשנת 2000 היה צורך לשנות את שם החברה ל"לוואות Quicken "בשל צווי מניעה. עם זאת, הדבר לא השפיע על העבודה והחברה המשיכה להישאר בין מובילי השוק.
דטרויט
בשנת 2010 עברה החברה לדטרויט. כיום היא מעסיקה כמעט עשרים וחמישה אלף איש. הלוואות Quicken עצמה היא הנישום הגדול ביותר בדטרויט.
גילברט יצר את העסק שלו כמו שרצה. ודטרויט מילאה את התפקיד של אתר בנייה ענק בעניין זה. דן עשה זאת כך שכל מי שעבד בבניין שהיה ברשותו בדרך כלשהי שילם גם הוא עבורו. זה נעשה בעיקר בגלל טריקים פיננסיים שונים. אבל אפילו עם גישה זו, מרבית אוכלוסיית העיר הייתה אסירת תודה על ניירת כזו או שלא הבחינה בפגמים כלל. גילברט בנה את עסקיו כקפיטליסט אגרסיבי. ומי שראה אותו כמחדש ואיש עסקים מודרני טעה עמוק.
קליבלנד קאבלירס
במרץ 2005 רכש גילברט שליטה בקבוצת הכדורסל. הוא החל את הנהגת הצוות ברפורמות קיצוניות. מאמנים חדשים התקבלו לעבודה, מרבית חברי הקבוצה הוותיקים עזבו את תפקידם, ובמקום זאת מומחים התחילו בגישה חדשה לחלוטין. החוליה התחזקה מייד על ידי שחקנים מבטיחים ואייקוניים בזכות ניהול מוסמך והשתתפות אישית.
כתוצאה מכך הקבוצה הפכה שש פעמים לאלופת הליגה המרכזית, חמש פעמים זכתה בוועידת המזרח. ובשנת 2016 הפכו קליבלנד קאבלירס לאלופי המדינה. בזכות הניצחון הזה הופרעה סדרת הפסדים, שרדפה אחרי כל קבוצות קליבלנד במשך חמישים ושתיים שנה.
המשויך גם לשם גילברט הוא סיפור מאוד מעניין שקרה בשנת 2010. שחקן הכדורסל המפורסם של קליבלנד לברון ג'יימס הודיע על מעבר מקאבלירס למיאמי היט. שום דבר לא נעים לא היה קורה אלמלא נסיבות אחת: ג'יימס הודיע על כך בשידור של תוכנית ספורט, שנמתחה ביקורת שוב ושוב על ידי עיתונאים וגם על ספורטאים ועל ידי מעריציהם.
בתגובה לטריק כזה, כתב גילברט מכתב פתוח לאוהדים, ובו מתח ביקורת על החלטתו של ג'יימס. המכתב פורסם באתר הרשמי של הצוות, שם כולם יכולים לקרוא אותו. כמובן שטריק כזה לא נעלם מעיניו, וועדת ה- NBA בהנהגתו של דייוויד שטרן קנסה את גילברט מאה אלף דולר על חלק מההערות שציין במכתבו הפתוח. למרות חרטתו של דן, אוהדי Cavaliers רבים תמכו בו ועדיין מאמינים שזו הייתה ההחלטה הנכונה.
בשנת 2014, גילברט ולברון ג'יימס התפייסו, והודו ששניהם טעו במידה מסוימת, לאחר מכן ג'יימס חזר לקבליארס והמשיך לשחק בקבוצתו הוותיקה.
עסק בהימורים
בנובמבר 2009, דן גילברט ושותפיו החלו בשדלנות לשינוי חוק ההימורים באוהיו. נערך משאל עם לפיו הותר להימורים בארבע הערים הגדולות במדינה זו. יחד עם שותפיו פתח גילברט את קזינו הפרסה בקליבלנד.
לאחר זמן מה, הקזינו, הוחלט לשנות את שמו של ג'ק קליבלנד קזינו, כך שהשם נקשר בשמה של החברה, שבבעלותה רשמית מוסד זה - ג'ק בידור.
